出世双六と題にあるが、特定の武将の出世を扱ったわけではなく、合戦で勝名乘りを上げ、出世するための武具、戦術、手柄が紹介してある。類似の双六としては「武芸高名出世双六」（貞秀画、安政４年）などがある。

ふり出しが「操出し」となっており、日章旗を先頭にかかげ隊列を組む幕軍が操り出す場面だ。このような西洋式歩兵の隊列は「鉄炮」「大筒」の枡目にも描かれており、フランス軍の指導による。開戦合図の「ほら貝」「陣太鼓」に始まり、「初陣」「先陣」「一番乘」「一番鑓」「一番首」など高名競いの場面が多く、戦術としては「伏勢」「物見」「分捕」「生捕」「計略」「がある。「討死」「降参」からは「落城」ともなる。「大筒」のほか「地雷火」も登場しているし、馬も大活躍だ。古来の「一騎討」に勝ち、敵将の首「実検」をしたあと、「上り」は勝ち戦の祝賀に能の狸猩（しょうじょう）が舞われている。

合戦の戦術や武具を扱った双六だが、慶応２年の作だけに、古来の伝統的な戦術だけでなく、日章旗や西洋式の隊列を組んだ戦闘が表現されている点が面白い。歴史画を得意とする芳年の前期（三十代）の作品としても注目される。

実検　「上り」　一騎討　地雷火
　落城　計略　先陣　一番首　一番鑓　一番首　一番鑓　一番乘
先陣　組討　生捕　
降参　討死　物見　大筒　騎馬像　初陣　野陣　伏勢　分捕　鉄炮　陣太鼓
螺貝　操出し　

遊び方「飛び双六」
・後に残酷な歴史画を描いた芳年らしい筆致を「討死」や「地雷火」に見ることができる。
・貞秀の「武芸高名出世双六」（安政４年）も同一のテーマだが、伝統的な合戦を武者絵として丹念に描き込んであるのに対し、芳年のこの作品は西洋式軍隊の登場だけでなく、描法彩色にも新しい工夫がうかがえる。